Miguel (David Verdaguer), arquitecto paisajista, viaja a Lieja, donde su proyecto participa en un concurso. La creación de Miguel es un parque lleno de relojes de arena, que invita a la meditación en un mundo que corre cada vez más rápido. El proyecto es también una metáfora de su vida: el hombre siente que la madurez llegó demasiado pronto y que no ha cumplido sus sueños juveniles. En su personalidad melancólica empiezan a dominar el pesimismo, la sensación de no ser valorado y la insolencia.
En su viaje a Valonia le acompaña Marta (Amaia Salamanca), con quien comparte su vida desde hace cinco años. Deciden hacer el viaje juntos, a pesar de que su relación atraviesa una crisis. La ilusión de un fin de semana perfecto para los dos se desvanece cuando Miguel lee en su teléfono un mensaje que recibió por error. Desconcertado, queda solo en una ciudad fría y poco acogedora, reflexionando sobre cómo construir su futuro. Encuentra consuelo en Olga (Isabelle Renauld), voluntaria en la conferencia de arquitectura. Viuda divorciada y mayor que él, enamorada de Mallorca y del poeta francés cantante Georges Brassens, la acoge bajo su techo.
Siempre es invierno es una adaptación de la novela Blitz, escrita por el propio director, David Trueba. En su película sencilla y agridulce, Trueba combina hábilmente comedia y drama, evocando el estilo de las obras de Woody Allen o Billy Wilder. Destaca también la excelente actuación de David Verdaguer: el personaje de Miguel parece hecho a su medida. Como siempre, natural, logra combinar el humor con situaciones dramáticas, que no faltan en la película.